Научная электронная библиотека
Монографии, изданные в издательстве Российской Академии Естествознания

§ 2.1.8. Ароматические углеводороды (арены)

Молекулы непредельных углеводородов также как и предельных могут представлять собой замкнутые цепи – циклоалкены, циклоалкины, циклоалкадиены:

form_22.tif

Циклические углеводороды, содержащие в своём цикле три чередующиеся двойные связи называются ароматическими углеводородами.

Простейшим ароматическим углеводородом является бензол, описываемый молекулярной формулой С6Н6:

form_23.tif

Радикал, полученный отщеплением одного атома водорода от молекулы бензола (С6Н5–) называется фенилом:

С6Н5–С6Н5

дифенил

Согласно систематической номенклатуре все ароматические соединения рассматриваются как замещённые бензола и цифрами показывается место того или иного заместителя. Например,

form_24.tif

Однако следует иметь в виду, что до сих пор нередко используются тривиальные названия ароматических углеводородов или используется другая номенклатура.

Также как и в бутадиене – 1,3 двойные связи бензола сопряжены, а атомы углерода обладают sp2 – гибридизацией своих орбиталей. Но, в отличие от бутадиена – 1,3, сопряжение в бензоле приводит к равному перекрыванию орбитали каждого р – электрона соседними р-электронами. То есть, фактически в молекуле бензола вместо чередования двойных и ординарных связей, атомы углерода объединены единой π – системой шести p – электронов, расположенной перпендикулярно плоскости шести σ – связей. Чтобы подчеркнуть равенство всех углерод-углеродных связей в молекуле бензола, его структурную формулу часто представляют следующим образом:

form_26.tif

Каждый угол такого шестиугольника символизирует form_25.wmf, т. е. углерод и водород, объединённые σ-связью.

Физические свойства

Бензол – бесцветная, нерастворимая в воде жидкость со своеобразным запахом. Его температура кипения 80,1 °С. При охлаждении он легко застывает в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5,5 °С. Температуры кипения ароматических углеводородов закономерно повышаются с увеличением их молекулярных масс.

Химические свойства

Реакции соединения. Бензол присоединяет галогены под действием солнечного света или ультрафиолетовых лучей:

form_27.tif

гексахлорциклогексан

При нагревании и в присутствии катализаторов бензол присоединяет водород:

form_28.tif

Реакции разложения. При нагревании без доступа воздуха бензол, как и все углеводороды может распадаться на углерод и водород:

s362.wmf

Реакции замещения. Атомы водорода в бензоле замещаются галогенами в присутствии катализатора – солей железа (III):

s363.wmf

Обратите внимание: в отсутствие катализатора между бензолом и галогенами протекает реакция соединения, а в присутствии катализатора – реакция замещения.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем:

s364.wmf

Реакции обмена. При нагревании, в присутствии серной кислоты, бензол взаимодействует с азотной кислотой

s365.wmf

Нитробензол

Ещё легче в реакцию обмена с азотной кислотой вступают гомологи бензола, например толуол С6Н5СН3:

form_29.tif

Пример решения задачи

К 39 г. бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль брома. Какие вещества и сколько граммов их получилось после реакции?

Прежде чем приступить к количественным расчётам, необходимо записать уравнение реакции:

39 г. 1 моль m(С6Н5Br) m(HBr)

s366.wmf

78 г/моль 160 г/моль 157 г/моль 81 г/моль

из которого видно, что продуктами взаимодействия являются бромбензол и бромоводород.

Дано:

Решение:

Для взаимодействия с 39 г. бензола необходимо только 0,5 моль брома.

Действительно, согласно следствия закона эквивалентов:

s367.wmf

m(С6Н5Br) – ?

m(HBr) – ?

В данном случае

s368.wmf

То есть, Br2 взят в избытке. Полностью прореагирует только бензол, взятый в недостатке.

1 способ
окончания решения задачи
(с помощью следствия закона эквивалентов)

Для пары веществ – бензол и бромбензол – следствие закона эквивалентов запишется следующим образом:

s369.wmf

откуда

s370.wmf

то есть

s371.wmf

или

m(С6Н5Br) = 78,5 г

для пары – бензол и бромоводород:

s372.wmf

откуда

s373.wmf

то есть

s374.wmf

или

m(HBr) = 40,5 г.

2 способ
окончания решения задачи
(по правилам составления пропорций)

На основании уравнения реакции можно составить следующие пропорции:

s375.wmf

s376.wmf

откуда

s377.wmf

s378.wmf

то есть

s379.wmf

s380.wmf

или

m (С6Н5Br) = 78,5 г;

m(HBr) = 40,5 г.

3 способ
окончания решения задачи
(с помощью логических заключений)

По условию задачи прореагировало 0,5 моль бензола:

s381.wmf

Из уравнения реакции слеует, что при взаимодействии 0,5 моль C6H6 образуется 0,5 моль С6Н5Br и 0,5 моль HBr. То есть

m(С6Н5Br) = М(С6Н5Br)∙0,5 = 157∙0,5 = 78,5 (г);

m(HBr) = М(HBr)∙0,5 = 81∙0,5 = 40,5 (г);

Ответ: m(С6Н5Br) = 78,5 г, m(HBr) = 40,5 г.

Задачи для самостоятельного решения.

1. Газообразную смесь из 1 моль бензола и 142 г. хлора подвергли ультрафиолетовому облучению. Какой продукт, и какой массы при этом образовался? Решить задачу тремя способами.

2. Определить количество бензола, израсходованного на образование 369 г. нитробензола.

1. В чём состоит особенность строения бензола, отличающая его от неароматических углеводородов?

2. Дайте систематические названия следующим соединениям:

form_30.tif

3. Охарактеризуйте химические свойства ароматических углеводородов на примере конкретных реакций.


Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074