Научная электронная библиотека
Монографии, изданные в издательстве Российской Академии Естествознания

§ 2.1.10. Азотсодержащие органические соединения

Производные углеводородов, содержащие в своих молекулах азот, называются азотсодержащими органическими соединениями.

Азотсодержащие органические, содержащие функциональную группу:

form_60.tif

где R1 и R2 – углеводородные радикалы или водород, называются аминами. Группа – NH2 называется амногруппой.

form_61.tif

Благодаря тому, что атом азота содержит неподелённую пару электронов, все амины, также как и аммиак легко вступают в реакцию соединения с протонами:

form_62.tif

Причём, это взаимодействие настолько активно, что протоны «отбираются» у молекул воды и в растворе накапливается избыток анионов ОН–, то есть, среда становится основной:

form_63.tif

Поэтому амины считаются основаниями. При взаимодействии с неорганическими кислотами они образуют соли

form_65.tif

которые в воде диссоциируют на ионы

form_64.tif

Однако, взаимодействуя с карбоновыми кислотами, амины ведут себя подобно спиртам в реакциях этерификации (реакция (2.21)), то есть, вступают в реакцию обмена, предоставляя для образования воды атом водорода:

form_66.tif

Образующийся при этом фрагмент form_67.wmf называется пептидной или амидной группой, а связь между атомами углерода и азота в этой группе – пептидной или амидной связью.

Кроме того, азотсодержащие вещества способны образовывать гетероциклические соединения (гетероциклы). Гетероциклическими называются такие циклические соединения, в циклах которых наряду с атомами углерода и водорода содержатся также атомы других элементов. Например, пиридин, пиримидин, пиррол и пурин являются азотсодержащими гетероциклами, проявляющими примерно такие же основные свойства, как и амины:

form_68.tif

Важнейшими производными пиримидина являются тимин, урацил и цитозин – азотистые основания, радикалы которых входят в состав
нуклеиновых кислот, являющихся неотъемлемыми компонентами клеток любого живого организма:

form_69.tif

Помимо этого в состав нуклеиновых кислот входят также радикалы аденина (аденил) и гуанина (гуанил), являющиеся производными пурина:

form_70.tif

Представителями нуклеиновых кислот являются рибонуклеиновые кислоты (РНК), в частности, информационные (матричные) рибонуклеиновые кислоты (м-РНК), на которых и происходит синтез белков в организме. А также дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК).

1. Приведите структурные формулы аминов, которые Вы знаете. Дайте им названия.

2. Дайте определения следующим понятиям: пептидная группа и пептидная связь. Приведите пример образования пептидной связи.

3. Какая из приведённых ниже формул представляет собой: аденин, урацил, гуанин, тимин, цитозин?

form_71.tif


Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074