Производные углеводородов, содержащие в своих молекулах азот, называются азотсодержащими органическими соединениями.
Азотсодержащие органические, содержащие функциональную группу:
где R1 и R2 – углеводородные радикалы или водород, называются аминами. Группа – NH2 называется амногруппой.
Благодаря тому, что атом азота содержит неподелённую пару электронов, все амины, также как и аммиак легко вступают в реакцию соединения с протонами:
Причём, это взаимодействие настолько активно, что протоны «отбираются» у молекул воды и в растворе накапливается избыток анионов ОН–, то есть, среда становится основной:
Поэтому амины считаются основаниями. При взаимодействии с неорганическими кислотами они образуют соли
которые в воде диссоциируют на ионы
Однако, взаимодействуя с карбоновыми кислотами, амины ведут себя подобно спиртам в реакциях этерификации (реакция (2.21)), то есть, вступают в реакцию обмена, предоставляя для образования воды атом водорода:
Образующийся при этом фрагмент называется пептидной или амидной группой, а связь между атомами углерода и азота в этой группе – пептидной или амидной связью.
Кроме того, азотсодержащие вещества способны образовывать гетероциклические соединения (гетероциклы). Гетероциклическими называются такие циклические соединения, в циклах которых наряду с атомами углерода и водорода содержатся также атомы других элементов. Например, пиридин, пиримидин, пиррол и пурин являются азотсодержащими гетероциклами, проявляющими примерно такие же основные свойства, как и амины:
Важнейшими производными пиримидина являются тимин, урацил и цитозин – азотистые основания, радикалы которых входят в состав
нуклеиновых кислот, являющихся неотъемлемыми компонентами клеток любого живого организма:
Помимо этого в состав нуклеиновых кислот входят также радикалы аденина (аденил) и гуанина (гуанил), являющиеся производными пурина:
Представителями нуклеиновых кислот являются рибонуклеиновые кислоты (РНК), в частности, информационные (матричные) рибонуклеиновые кислоты (м-РНК), на которых и происходит синтез белков в организме. А также дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК).
1. Приведите структурные формулы аминов, которые Вы знаете. Дайте им названия.
2. Дайте определения следующим понятиям: пептидная группа и пептидная связь. Приведите пример образования пептидной связи.
3. Какая из приведённых ниже формул представляет собой: аденин, урацил, гуанин, тимин, цитозин?